Alur cerita Fate/hollow ataraxia berlatar setengah tahun setelah peristiwa Fate/stay night. Seperti pendahulunya, cerita ini berlatar di Kota Fuyuki. Bazett Fraga McRemitz, anggota Asosiasi Penyihir dan master dalam Perang Cawan Suci ke-5, terbangun pada hari keempat perang Cawan Suci ke-5 dengan pelayan baru, Avenger, dan tidak ingat apa yang terjadi padanya sebelumnya. Dia dan Avenger berangkat untuk bertarung dan memenangkan Perang Cawan Suci. Sementara itu, Shirō Emiya menjalani kehidupan yang damai dengan semua teman-temannya dari Perang Cawan Suci ke-5. Setelah salah satu eksperimennya mengubah waktu dan ruang, Rin Tōsaka berangkat ke Asosiasi Penyihir di Inggris untuk memperbaiki keadaan. Para Pelayan merasakan bahaya baru sementara makhluk-makhluk gelap muncul segera setelahnya. Shirō, sebagai tindakan pencegahan, berangkat untuk memastikan tidak ada yang dalam bahaya dan malah mendapati dirinya sering bertemu dengan seorang gadis misterius, Caren Ortensia. Baik Bazett maupun Shirō menemukan diri mereka dalam lingkaran waktu yang berlangsung selama empat hari, awal dari hari keempat Perang Cawan Suci ke-5. Setiap kali mereka mati atau bertahan hidup selama empat hari, mereka selalu terbangun pada hari pertama lingkaran waktu tersebut dengan menyadari apa yang telah terjadi pada mereka sejak lingkaran waktu pertama dimulai. Bertekad untuk mengakhiri lingkaran waktu tersebut, Bazett, Avenger, dan Shirō bertarung untuk menemukan kebenaran di balik apa yang menyebabkan empat hari tanpa akhir tersebut.
